例えば、「4-5 山田かつてない乱れ」みたいな数字付きに見出しで、

- 数字と見出しの間で改行し、
- それぞれの文頭に記号を入れ、
- ついでに1行スペースも取ります。
では、さっそく実験です。
原稿の灰色の四角はスペースです↓

これに検索と置換をかけると、

こうなります↓

ポイントは、
- 数字は全角でも半角でもOK
- 空白スペースは、ひとつ以上
もうひと桁数字の多い見出しでも↓

下の検索と置換で、

成功!

ついでに、見出しの前の1行アキもとります↓

検索と置換は↓

大成功↓

すごい。
これで記号を頼りに検索と置換をかければ、見出しは一発変換できます。