例えば、見出しの頭に「●」があるとき、

検索と置換で、
- ダーシ「─」を入れて、
- 段落スタイルをあてます
検索文字列 → ^(●)
置換文字列 → $1─

段落スタイルがあたりました。
見出しの前に1行アキを入れました。

見出しの前の1行アキは、「段落前のアキ」で調整します。

見出しの段落スタイルでは、「先頭文字スタイル」を仕込みます。

それぞれの文字スタイルは、


見出しの頭に記号があると、いろいろ遊べます。
正規表現は見よう見まね
例えば、見出しの頭に「●」があるとき、

検索と置換で、
検索文字列 → ^(●)
置換文字列 → $1─

段落スタイルがあたりました。
見出しの前に1行アキを入れました。

見出しの前の1行アキは、「段落前のアキ」で調整します。

見出しの段落スタイルでは、「先頭文字スタイル」を仕込みます。

それぞれの文字スタイルは、


見出しの頭に記号があると、いろいろ遊べます。
記事「《肯定先読み》数字付き見出しの頭に記号をつける方法。」のオマケです。
肯定先読みで、見出しの数字だけに文字スタイルをあてます。
検索文字列 → ^\d{1,}-\d{1,}-\d{1,}(?=●)

先ほどの文字スタイルを検索して、数字を半角から全角に置換しました。

ハイフン付きの数字付き見出し3種類の頭に、それぞれ記号をつけます。

本文中にも●付き数字が出てくるので、肯定先読みを使いました。
検索文字列 → ^\d{1,}(?=●)

検索文字列 → ^\d{1,}-\d{1,}(?=●)

検索文字列 → ^\d{1,}-\d{1,}-\d{1,}(?=●)

肯定先読みのオマケの記事→「《肯定先読み》見出しの数字だけ、半角から全角にする。」
数字付き見出しを検索と置換で、段落スタイルをあてます。
考慮するのは、
見出しの文字数は、下の青い字です。

①すべてに、標準の段落スタイルをあてます。
検索文字列 → ^\d{1,}●

あたりました。

②次に、2行なる26文字以上を選びます。
検索文字列 → ^\d{1,}●.{26,}

あたりました。

③次に、ふた桁の数字で、25文字以上を選びます。
検索文字列 → ^\d{2,}●.{25,}

あたりました。

3つ目の数字が二桁以上なら、●の前にタブを入れて、専用の段落スタイルをあてます。

検索文字列 → ^([0-9]-[0-9]-[0-9]{2,})
置換文字列 → $1\t
置換形式 → 段落スタイル

段落スタイルがあたりました。

検索文字列 → ^([0-9]-)([0-9]|1[0-9])●
置換文字列 → ~c$1$2●

19までの数字が選ばれました。

検索文字列 → ^[0-9]-[0-9]-([2-9]|1[0-9])

置換されました。

下の行は、3桁目が「1」なので、置換されていません。

参考にしたのは、下の記事です。
検索文字列 → [※|*]\d*
検索形式 → 本文の段落スタイル
置換形式 → 上付き文字の文字スタイル

置換終了↓

図表のタイトルの頭に、オブジェクトを入れます。

検索文字列 → ^(図表\d:)
置換文字列 → ~c$1

置換終了↓

文頭の数字と記号「●」を検索して、段落スタイルをあてます。

検索文字列 → ^(\d+●)

置換終了↓
